คานดินสกีเกิดและเติบโตในกรุงมอสโค เมืองหลวงของประเทศรัสเซีย เขาเรียนจบและประกอบอาชีพทางกฎหมายจนถึงอายุสามสิบ ก่อนหน้านั้นไม่เคยได้รับการฝึกฝนใดๆ ทางศิลปะมาก่อน เหตุการณ์สำคัญที่หักเหชีวิตของชายหนุ่ม คือการได้ชมภาพวาดกองฟางของโมเนต์ ศิลปินอิมเพรสชันนิสต์ ที่มาจัดแสดงในรัสเซีย คานดินสกีกล่าวถึงประสบการณ์คราวนั้นว่า ทีแรกเขาดูไม่ออกว่าภาพวาดตรงหน้าคือภาพอะไร จนต้องอ่านรายละเอียดในสูจิบัตร ถึงรู้ว่าศิลปินตั้งใจวาดกองฟาง ความรู้สึกแรกคือโกรธกริ้ว โมเนต์กล้าดียังไง ถึงไม่ยอมวาดภาพกองฟางออกมาเป็นกองฟาง หากเมื่อพ้นจากความรู้สึกนั้นไปแล้ว ที่เหลืออยู่คือ “ความประทับใจที่ไม่อาจลบเลือนจากความทรงจำ” และ “ความยิ่งใหญ่สง่างามของภาพวาด ที่ราวกับหลุดออกมาจากเทพนิยาย"
คานดินสกีลาออกจากตำแหน่งอาจารย์สอนกฎหมายในมหาวิทยาลัยมอสโคว์ และตัดสินใจย้ายไปเมืองมิวนิช ประเทศเยอรมัน เพื่อร่ำเรียนวิชาศิลปะ เขาใช้เวลานับสิบปี เพื่อต่อสู้กับความใจแคบและอนุรักษนิยมในแวดวงศิลปะ ก่อนจะสร้างชื่อเสียงขึ้นมาได้สำเร็จ ในฐานะผู้บุกเบิกศิลปะนามธรรมเป็นครั้งแรกในโลกตะวันตก
ภาพวาดคิวบิสต์ของปิกัสโซอาจแลดูแหวกแนว ไม่เหมือนอะไรที่เราพบเห็นได้ในธรรมชาติ แท้ที่จริง สิ่งที่แหวกแนวก็เพียงแค่กลวิธี เป้าประสงค์ของปิกัสโซไม่ได้แตกต่างไปจากศิลปินคลาสสิคอย่างลีโอนาโด หรือไมเคิลแองเจโล ต่างฝ่ายต่างประดิษฐ์คิดค้นกลวิธีใหม่ๆ เพื่อสร้างภาพลวงตาสองมิติ ที่ให้คนดูรู้สึกสมจริงสมจังเหมือนกำลังชมวัตถุที่มีสามมิติ ความแตกต่างจึงอยู่แค่เพียงประสบการณ์ของความสมจริงสมจังรูปแบบไหน ที่แต่ละลัทธิทางศิลปินต้องการนำเสนอให้กับผู้เสพ
ในทางตรงกันข้าม ภาพวาดนามธรรมของคานดินสกีไม่มีความเกี่ยวข้องใดๆ กับธรรมชาติภายนอก สิ่งที่มองเห็นได้ด้วยตาเปล่า การเสพผลงานของคานดินสกี เป็นประสบการณ์ที่ใกล้เคียงกับการฟังดนตรีเสียมากกว่า ย้อนกลับไปปี 1890 เมื่อครั้งเขาได้ฟังอุปราการ Lohengrin ของวากเนอร์เป็นครั้งแรก คานดินสกีเขียนบรรยายความรู้สึกตอนนั้นว่า เสียงดนตรีช่วยให้เขา “เห็นทุกสีสันในห้วงจินตนาการ เส้นพยศบิดเบี้ยวอย่างบ้าคลั่งกลายเป็นรูปวาดต่อหน้าต่อตา”
คานดินสกีเรียกการผ่องถ่ายระหว่างงานศิลปะนี้ว่า “Klang” (“เสียง” หรือ “การสั่นพ้อง”) ดนตรีสามารถสื่อไปถึงวิจิตรศิลป์ได้ นั่นก็เพราะงานศิลปะทั้งสองประเภทเข้าไปสั่นพ้องบางคลื่นความถี่ในตัวผู้เสพ ถ้าจิตรกรตัดเอาความหมาย ความสมจริงสมจัง ออกไปจากภาพวาด สิ่งที่เหลืออยู่จะทำหน้าที่การสั่นพ้องของมันได้อย่างเต็มรูปแบบ
ก่อนสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง ท่ามกลางสิ่งที่เหลืออยู่คานดินสกีให้ความสำคัญกับสีสันเป็นอันดับแรก
ในผลงานเช่น Improvisation 19, 1911 (คานดินสกีปฏิเสธแม้กระทั่งจะใช้ชื่อวัตถุในธรรมชาติ มาตั้งชื่อผลงานของตัวเอง) ผืนผ้าใบเต็มไปด้วยสีที่เอ่อล้น ซ้อนทับกันอย่างไร้ขอบเขต มีเพียงเส้นสีดำขีดลากทับสีสันที่ถูกละเลงอย่างปราศจากความหมาย
ในปี 1911 คานดินสกี ร่วมกับฟรานซ์ มาร์ค ก่อตั้งกลุ่มสารถีสีฟ้าขึ้นมา ประกอบด้วยศิลปินรุ่นใหม่แห่งมิวนิค ภารกิจของกลุ่มก็คือการเผยแพร่ "ศิลปะแห่งจิตวิญญาณ" (spiritual art) สีฟ้าในชื่อกลุ่ม ตามหลักสัญญะของคานดินสกี หมายถึง "สรวงสวรรค์" สารถีในที่นี้ คืออัศวินที่มุ่งไปข้างหน้าต่อสู้กับมังกร คือจิตวิญญาณที่ผงาดท้าทายวัตถุนิยม กลุ่มสารถีสีฟ้าตีพิมพ์หนังสือ เผยแพร่ผลงานศิลปะโดยฟรานซ์ มาร์ค เอากุส มาคเกอ กาเบรียล มึนเตอร์ (คนรักของคานดินสกีในขณะนั้น) ลีโอเนล ไฟนิงเงอร์ อองรี รุสโส ขณะเดียวกันก็รวบรวมบทความปรัชญาศิลป์ของคานดินสกี และอาร์โนลด์ เชอนแบร์ก คีตกวีผู้โด่งดัง นอกจากหนังสือแล้ว พวกเขายังประสบความสำเร็จในการจัดนิทรรศการทางศิลปะครั้งแล้วครั้งเล่า ทั้งที่มิวนิคเอง และเมืองต่างๆ ทั่วประเทศเยอรมัน
